该片背景设置在80年代，讲述刚刚进入大学的新生Jake和他的棒球部队友们在一个周末里所经历的故事。影片与导演此前作品《年少轻狂》风格类似，时间上也是“接续”的关系。
本片是由篮球明星凯文·杜兰特亲自主演，影片讲述篮球巨星凯文·杜兰特和一个16岁的小球迷布莱恩(Taylor Gray 饰)交换了天赋。当布莱恩从一个肢体不协调的年轻球迷变成他崇拜的篮球英雄凯文·杜兰特时，他的生活也随之改变。布莱恩一跃成为高中校队的明星，而凯文·杜兰特却失去了打篮球的技能，甚至连一记篮球也投不进去。这时季后赛即将来临，他们两人会怎样面对这一切呢？
1920年代，为躲避中国大陆动荡不安的时局，一带功夫名家费柴（胡枫 饰）携子玉书（钱嘉乐 饰）来到香港，出于安全考虑，他隐姓埋名做了一名剃头匠，收入虽微薄，却好在平安。唯一令他烦心的，是玉书无心向学贪读漫画，责骂多次亦无效。 某日玉书来到警司家，无意间发现他正与黑帮分子王正利做贩卖人口的非法生意，非常气愤，又见王正利欲对警司下女小茹（罗美薇 饰）不轨，玉书再也抑制不住愤怒，一番打斗，小茹被救出，玉书得罪警司与王正利。其后，费柴与玉书再无宁日，就在两人无法招架恶势力一方狠毒的蝎子功时，漫画书帮上大忙。
本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。 电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。
张豪杰（梁朝伟 饰）本来是保险公司的高级职员，有着一片大好前途，但是一次偶然他被发现了脑中长着一个水泡，随时有生命危险，因此豪杰被公司解雇了；华英雄（刘德华 饰）是一个街头小混混，每天浑浑噩噩得过且过。就是这样两个圈子完全不一样的人竟然相遇、相知，成了好友。英雄在豪杰的介绍下进入了保险公司工作，重新开始了自己的人生，而赋闲在家豪杰则帮英雄料理一些琐事。英雄很快得到女上司的赏识，两人渐渐互生情愫；而豪杰一次偶然亦结识了红颜知己芬妮（袁洁莹 饰），两人慢慢堕入了爱河。就在此时，一连串意外发生了。
香港新崛起的小赌侠泽西（张家辉 饰）为人无厘头兼手段高强，与拜金又风骚的女友芭娜娜（钟丽缇 饰）纵横赌界，泽西自认风头无两，却被人点破他一直心仪并想超越三年前为情而消失于江湖的一代赌侠阿酷（古天乐 饰）。阿酷拥有一手飞牌绝技，与女友可人（朱茵 饰）、搭档杨光一起几乎登顶亚洲赌坛之巅，然而因为杨光的背叛，阿酷失去了一切……泽西与芭娜娜赴日本旅游，竟意外与栖身小饭店的阿酷相结识，泽西力劝阿酷回港，但后者只想守候可人无心复出。此时杨光再出毒计，逼迫阿酷出面与日本赌王铁男争夺亚洲赌王的位置，而暗地里布置了更大的陷阱……
江南四大才子之首唐伯虎（郭德纲 饰）风流多才，无数少女为之倾倒。在唐伯虎演唱会上，华太师府安保部一姐秋香（姚迪 饰）为见偶像混入现场，终与唐伯虎同台献艺，然而天不遂人愿，当夜二人的约会因一场误会而告吹。另一方面，宁王觊觎唐伯虎地产，派出杀手毒砂掌（九孔 饰）将唐伯虎击入河水。华府侍女石榴（郭柯宇 饰）意外将唐伯虎救回华府，后者因受伤失去记忆，从此在华府以华安之名为仆。秋香发现失忆唐伯虎近在眼前，却苦无方法将其唤醒。宁王发出通缉令追索唐伯虎，又派出毒砂掌盗取华太师府中的夜明珠。苏州城内形势对唐伯虎愈发凶险，失忆大才子将何去何从？
警探探戈及加什，行动勇猛，办案搏命，在某项行动中，破获庞大白粉走私案，黑帮损失极大，于是设下圈套，令二探员成为杀人凶手，被判入狱。黑帮又买通狱长，要玩残两人，两人只有逃狱。往找黑帮晦气，及找出证据证实二人无辜！
一部令人忍俊不禁的喜剧。四个贼人在策划一桩钻石盗窃案，成员有患有口吃的肯（麦克·帕林 Michael Palin饰）、乔治（汤姆·乔治森Tom Georgeson饰）、乔治的女友旺达（杰米·李·柯蒂斯 Jamie Lee Curtis饰）——碰巧肯把他最爱吃的鱼也称为“旺达”、奥托（凯文·克莱恩 Kevin Kline饰）。尽管盗窃过程发生了小插曲，几人还是得到了价值连城的宝贝，怎料麻烦事却一桩接一桩。 旺达和奥托出卖乔治向警察告密，乔治被捕，钻石却被他藏了起来。为了打听钻石下落，旺达色诱乔治的律师利奇（约翰·克立斯 John Cleese饰），险些被利奇自己捉奸在床。慌乱逃脱的旺达遗留了一条项链在利奇家，上面有打开钻石宝盒的钥匙。 旺达沮丧万分，千方百计问利奇要回项链，欲速不达的她闹出了幕幕笑话，那边厢凶神恶煞的肯又即将杀到……
叶莲娜·米哈伊洛夫娜住在省城，靠着微薄的退休金生活。很意外地，她拿出了关于自己的死亡诊断书，按照诊断结论，她随时都有可能离开这个世界。为了不惊扰自己最爱的、在大城市当企业培训师且整日忙碌的儿子，并将他从潜在的忧虑中解脱出来，叶莲娜·米哈伊洛夫娜决定亲自处理这件事，她开始积极、忙碌地操办自己的葬礼……充满象征意味的鲤鱼并未冻伤，而是诗意的契约。
